Столица Эстонии – город Таллинн – один из красивейших городов Европы. Впервые город упоминается в летописях в 1154 году, как крепость Quoluwany (араб.) или Колывань (рус.). После победы в Северной войне город был присоединен в России и носил название Ревель.
Центральная часть Таллинна – «Старый город» (эст. Vanalinn) включена в список всемирного наследия ЮНЕСКО. От XI-XV века до наших дней сохранилась бо́льшая часть строений, сеть средневековых улиц и бо́льшая часть стены (одна из наиболее сохранившихся древних городских стен в Северной Европе). В Старом городе находятся построенная в 1404 году Таллинская ратуша, церковь Святого Николая, церковь Святого Олафа (Олевисте) (до конца XIX века — самое высокое здание мира), церковь Святого духа, Домский собор, Доминиканский монастырь, а также православный собор Александра Невского и церковь Николая Чудотворца.
Частью Старого города является Вышгород (эст. Toompea). В XII—XIV веках на Вышгороде был построен орденский замок Тоомпеа (эст. Toompea loss). Над замком возвышается 48-метровая башня «Длинный Герман» (эст. Pikk Hermann), возведённая в 1360—1370 годах. Флаг на вершине Длинного Германа является одним из символов Эстонии. В перестроенном замке Тоомпеа расположен парламент Эстонии Рийгикогу.